A série teve uma encomenda de dez episódios para a 1.ª temporada e o elenco já inclui nomes como: Megan Hutchings (Reign) como Tracy Campbell, amiga e colega de casa da Gwen; Christian Keyes (Let’s Stay Together) como Charlie Riggs, um advogado com um grande ego, chefe e amigo colorido de Gwen; Mouna Traoré (Book of Negroes) como Vanessa Winters, uma advogada fora do normal; Tobias Truvillion (Empire, The Blacklist) como Bennett Sherman, a eterna paixoneta de Gwen e seu antigo professor de direito; Richard Lawson (The Days and Nights of Molly Dodd) como Earl Sullivan, o pai de Gwen; Ronnie Rowe Jr. como causador de problemas na vida profissional de Gwen e, finalmente, Daniel Kash também como patrão da personagem.