O ator britânico Max Brown (Beauty and The Beast e The Tudors) terá um papel fundamental na 2.ª temporada de Sleepy Hollow. Inicialmente, ele será um poderoso e misterioso aliado conhecido como Orion, que é um soldado carismático que tem em seu poder uma arma que mudará tudo.

Por sua vez, Michelle Trachtenberg será Abigail Adams, mulher de John Adams, o segundo presidente americano. Abigail foi mãe do futuro Presidente John Quincy Adams e uma defensora da igualdade dos direitos para as mulheres.

Em Sleepy Hollow, como é típico, ficaremos a saber que Abigail tem uma vida secreta que envolve Katrina Crane. Já vimos a atriz em séries como Gossip Girl, Weeds, Criminal Minds e NCIS.